La storia delle origini di Poppi è ancora oscura e basata su supposizioni più che su riferimenti documentati e fatti certi.
Se si vuole prestare fede a quanto scritto da Giovanni Villani, storico fiorentino autore della “Cronica”, Poppi sarebbe una creatura romana. Racconta infatti il Villani che, al tempo di Giulio Cesare, nel 63 a.C., mentre i consoli Cicerone e Macrino con il loro esercito distruggevano Fiesole, il Senato romano, su richiesta dello stesso Cesare, avesse mandato una colonia di quei soldati ad abitare Poppi. Ancora oggi si può vedere, sotto i portici, ai lati di un negozio, dove prima era la Porta Ancherona, da un lato il simbolo di Cesare (cioè un dragone alato che getta dalla bocca un giglio), dall’altro un leone che corre con le fauci spalancate e la lingua di fuori, riferimento possibile all’antico fondatore. Il Repetti, ci fa inoltre sapere che Cesare nell’arco di venticinque anni fondò 28 colonie ed è probabile che una di queste fosse inviata sulla collina, posta in posizione strategica al centro della valle del Casentino, dove forse si erano già insediati i membri della “gens” Pompilia o, forse, Pupia.